Senin, 23 April 2018


Reaksi Diels-Alder
            Reaksi Diels-Alder merupakan salah satu cara membuat cincin pada sintesis organik. Reaksi Diels-Alder berlangsung antara diena terkonjugasi (1) dengan suatu dienofil (2). Selain alkena, alkuna (3) juga dapat bertindak sebagai dienofil.

Adanya gugus penarik elektron pada dienofil akan menyebabkan reaksi semakin mudah berlangsung. Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil (4) akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil

Pada reaksi Diels-Alder biasanya terdapat istilah produk ekso dan produk endo. Istilah ini mengacu pada hubungan antara gugus penarik elektron dan dienofil terhadap ikatan rangkap pada cincin sikloheksena yang baru terbentuk. Dalam praktek, produk endo umumnya lebih dominan karena merupakan produk kinetik, sementara produk ekso yang lebih stabil merupakan produk termodinamik.

Siglure (5) merupakan atraktan sintetik yang digunakan sebagai umpan untuk lalat buah Mediteranean. Senyawa ini memiliki hubungan transdan dapat dibuat dari trans dienofil.

Dalam pabrik etil ester lebih mudah digunakan dan baru diganti dengan alkohol yang lebih kompleks setelah reaksi Diels-Alder.

Limonen (7), senyawa pemberi aroma pada buah jeruk adalah produk nyata dari reaksi Diels-Alder. Diskoneksi Diels-Alder akan memberikan diena dan dienofil yang berupa trans diena. Agar reaksi berlangsung sesuai dengan harapan, salah satu ikatan rangkap pada dienofil ditransformasi menjadi karbonil yang nantinya dapat dibuat melalui reaksi wittig.

Permasalahan :
11. Bagaimana hubungan gugus substituen penarik elektron terhadap reaksi Diels-Alder ini?


DAFTAR PUSTAKA

29 komentar:

  1. Hayy tiung
    Materi yg cukup membuat pusing
    Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  2. Haii tiurrr wahh, unguuuu yaa kayak teronggg hahahha..
    Ehh ak jawab dulu yaa pertanyaanya.

    Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  3. Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  4. Menurut saya hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  5. terimakasih materinyaa..
    menurut saya Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  6. Menurut saya jawabannya Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  7. Hai tiung
    Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  8. Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  9. Terimakasih tiur,
    Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  10. Terimakasih tiur,
    Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  11. Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  12. Materi yang menarik Tiur, Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  13. Hai tayer, menurut saya :
    Bagaimana hubungan gugus substituen penarik elektron terhadap reaksi Diels-Alder ini?
    jawab : gugus substituen penarik elektron akan membantu mempercepat rx diels alder, karena gugus ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.

    BalasHapus
  14. terima kasih atas materinya, menurut saya Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.

    BalasHapus
  15. dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron sehingga lebih cepat

    BalasHapus
  16. terimakasih tiur,
    Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  17. terimakasih pemaparannya
    Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  18. Hai tiur
    Saya akan menjawab :
    Reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, yang menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.

    BalasHapus
  19. terimakasih tiur,
    Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  20. hai tiur, menuru saya
    Reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, yang menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.

    BalasHapus
  21. Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  22. Reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, yang menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.

    BalasHapus
  23. terimakasih tiur,
    Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil

    BalasHapus
  24. terimakasih pemaparannya
    Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  25. Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil

    BalasHapus
  26. terimakasih atas penjelasan materinya tiur
    Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil

    BalasHapus
  27. terimakasih materinyaa kak tiurr..
    menurut saya Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  28. terimakasih materinya kak tiur.
    menurut saya Hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus
  29. Menurut saya hubungannya yaitu dalam reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
    Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil.

    BalasHapus